Derek havia zarpado com o irmão, Sidney Kulowiyi, de 35 anos, e o primo Barton Rookok, de 34 anos, para pescar linguados em 4 de setembro. Após uma linha se enroscar na engrenagem, o pequeno barco acabou virando perto da Ilha de São Lourenço e ficou à deriva no Mar de Bering, até o resgate de Derek no dia 7.