Cullerton é casado desde 2016 com Moira Penza, de 42 anos — também advogada e sócia de outro escritório de Nova York —, com quem divide um luxuoso apartamento avaliado em US$ 2,3 milhões (R$ 11,8 milhões) no refinado Upper East Side, segundo o “Daily Mail”. Kelsey manteve recentemente um relacionamento com outro advogado, mas o casal se separou há pouco tempo.