Oficialmente, Jenny nunca se casou. Ela teve um relacionamento longo com Blake Sennett depois que os dois formaram o Rilo Kiley em Los Angeles, em 1998. O casal, no entanto, se separou por volta de 2002, e o Rilo Kiley se desfez em 2011, antes de se reunir em maio passado para a primeira turnê da banda em 17 anos.